Жиры и мыла химия. Сложные эфиры

1. Какие вещества называют: а) сложными эфирами; б) жирами?

2. Раскройте биологическую роль сложных эфиров в живой природе. Для ответа используйте свои знания по биологии.

3. Назовите области применения сложных эфиров в технике и народном хозяйстве.
Сложные эфиры находят широкое применение в пищевой промышленности (ароматизаторы, эмульгаторы), в химической (растворители, мономеры для синтеза полиэфирного волокна).

4. Чем отличаются по строению жидкие жиры от твердых?
В состав жидких жиров входят остатки олиненасыщенных высших карбоновых кислот (линолевая, линоленовая), а в состав твердых – насыщенные остатки высших карбоновых кислот (стеариновая).

5. Как опытным путем различить машинное и растительное масла?
Машинное масло это смесь предельных углеводородов. Растительное масло – это сложные эфиры полиненасыщенных высших карбоновых кислот и глицерина, поэтому для них будут характерны реакции обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия.

6. Что такое маргарин? Как его получают?
Маргарин – продукт гидрирования растительных масел.

7. Что такое мыла? Как их получают? Почему реакцию щелочного гидролиза жиров называют омылением?
Мыла – это соли высших карбоновых кислот. Они различаются по агрегатному состоянию. Мыла получают путем щелочного гидролиза высших карбоновых кислот, этот процесс также носит название «омыление».

8. Чем отличаются натриевые мыла от калиевых?
Натриевые мыла – твердые, калиевые – жидкие.

9. Какую воду называют жесткой? Какой вреди приносит жесткая вода? Как устранить жесткость воды?
Жесткая вода содержит карбонаты и гидрокарбонаты кальция и магния. В жесткой воде моющие средства теряют свою эффективность за счет образования нерастворимых в воде солей кальция и магния. Для устранения жесткости воды чаще всего применяется кипячение.

10. В чем преимущества синтетических моющих средств (стиральных порошков) перед мылами? В чем их недостатки?
Синтетические моющие средства не теряют свою эффективность даже в жесткой воде, однако их разложение занимает гораздо больше времени, по сравнению с обычными мылами. Загрязнение окружающей среды – основной недостаток синтетических моющих средств.

11. В результате реакции этерификации из 150 мл безводной уксусной кислоты (плотность 1 г/мл) получили 200 г этилового эфира уксусной кислоты. Рассчитайте массовую долю выхода продукта реакции от теоретически возможного.

12. Вычислите массу глицерина, которую можно получить из 17,8 кг природного жира, содержащего 97% тристеарата.

Реакция этерификацииреакции между спиртами и кислотами,
в результате которых образуются сложные
эфиры и выделяется вода (от лат. ether –
эфир). Катализаторами являются минеральные
кислоты.

Гидролиз

Данная реакция обратима. Обратный
процесс – расщепление сложного эфира
при действии воды с образованием
карбоновой кислоты и спирта – называют
гидролизом сложного эфира.

Специфический аромат ягод, плодов и фруктов

Сложные эфиры широко
распространены в
природе.
Специфический аромат
ягод, плодов и фруктов в
значительной степени
обусловлен
представителями этого
Эфиры низших карбоновых кислот
класса органических
и низших одноатомных спиртов
имеют приятный запах цветов,
соединений.
ягод и фруктов.

Воски

Сложные эфиры
жирных кислот и
спиртов с длинными
углеводородными
радикалами называют
восками.
Например, пчелиный
воск содержит сложный
эфир пальмитиновой
кислоты
и мирицилового
спирта
CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3.

Сложные эфиры. Физические свойства

Сложные эфиры –
жидкости, обладающие
приятными фруктовыми
запахами.
Их плотность меньше
плотности воды, они
практически не
растворяются в воде.
Хорошо
растворимы в спиртах.

Сложные эфиры имеют большое практическое значение

1. Их применяют в промышленности в
качестве растворителей и промежуточных
продуктов при синтезе различных
органических соединений.
2. Сложные эфиры с приятным запахом
используют в парфюмерии и пищевой
промышленности.
3. Сложные эфиры часто служат исходными
веществами в производстве многих
фармацевтических препаратов.

Жиры

CH2-O-CO-R1 - сложные эфиры
трёхатомного
I
спирта глицерина и
CH-О-CO-R2
высших одноатомных
I
CH2-O-CO-R3, карбоновых кислот.
где R1, R2 и R3 - радикалы (иногда различных)
жирных кислот.

Общее название таких соединений - триглицериды

Из истории:

Впервые
химический
состав жиров
определил в
начале прошлого
века французский
химик Мишель
Эжен Шеврель

Из истории:

То, что в состав жиров
и масел входит
глицерин, впервые
выяснил в 1779 г
знаменитый шведский
химик
Карл Вильгельм
Шееле.

Состав жиров

В состав жиров могут входить остатки
предельных и непредельных кислот,
содержащих четное число атомов
углерода и неразветвленный углеродный
скелет.
Природные жиры, как правило, являются
смешанными сложными эфирами, т.е. их
молекулы образованны различными
карбоновыми кислотами.

Физические свойства жиров:

Жиры не растворимы в воде, но хорошо растворяются в
органических растворителях – бензоле, гексане.(эта
способность используется для чистки одежды от
жировых пятен)
Плотность их меньше 1г/см3
Если при комнатной температуре они имеют твердое
агрегатное состояние, то их называют жирами, а если
жидкое, то – маслами.
У жиров низкие температуры кипения.
С увеличением длины УВ-радикала температура
плавления жира увеличивается.

Классификация жиров

Жиры= высшие предельные карбоновые кислоты + глицерин

Жиры, образованные
предельными
кислотами (масляной,
пальмитиновой,
стеариновой и др.),
имеют, как правило,
твердую
консистенцию.
Это жиры животного
происхождения.
Говяжий, свиной,
бараний и др.

Классификация жиров:
Животные жиры чаще всего твердые
или полужидкие вещества:
сливочное
масло,
животное
сало, рыбий
жир и др.

Жиры= высшие непредельные карбоновые кислоты + глицерин

Если в составе жира
содержатся остатки
непредельных кислот
(олеиновой и линолевой),
они представляют собой
вязкие жидкости – масла.
Это: льняное, конопляное,
подсолнечное, оливковое,
соевое, кукурузное и др.

Классификация жиров:

Растительные жиры называют маслами.
Это обычно жидкие вещества:
подсолнечное, оливковое, льняное, касторовое
масла и др.

Реакция гидрирования
Жидкие жиры превращают в
твердые путем реакции
гидрогенизации
(гидрирования).
При этом водород
присоединяется по двойной
связи, содержащейся в
углеводородном радикале
молекул масел.

Химические свойства жиров

Гидрирование жиров:
CH3
CH3
CH3

Химические свойства жиров

Гидролиз (омыление с водой и щелочами –
едким натром или едким кали).

Продукт гидрогенизации масел - твердый жир
(искусственное сало, саломас). Маргарин –
пищевой жир, состоит из смеси
гидрогенизированных масел (подсолнечного,
кукурузного, хлопкого и др.),животных жиров,
молока и вкусовых
добавок (соли,
сахара, витаминов
и др.).

Жирам как сложным эфирам
свойственна обратимая реакция
гидролиза, катализируемая
минеральными кислотами. При
участии щелочей гидролиз
жиров происходит необратимо.
Продуктами в этом случае
являются мыла - соли высших
карбоновых кислот и щелочных
металлов.

Натриевые соли -
твердые мыла,
калиевые - жидкие.
Реакция щелочного
гидролиза жиров, и
вообще всех сложных
эфиров, называется
также омылением.

Жиры получают:

Сепаратированием. Является наиболее
эффективным методом очистки жиров.
Вытапливанием.
Гидрированием. Гидрирование проводится в
специальных автоклавах. Используется этот
процесс для получения маргарина.
Экстрагированием или прессованием.
Сущность процессов прессования заключается
в отжимании масла из измельченных семян.

Применение жиров

В медицине
Применение
в пищу
Производство
мыла
Жиры
Производство
свечей
Корм для
животных
В
Производство Производство
краски
парфюмерии
глицерина

Значение жиров:

Жиры имеют большое значение в
жизни человека: они выполняют очень
важные функции в организме, такие
как энергетическая, защитная,
строительная.

Вывод:

1. Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта
глицерина и жирных кислот.
2. Жиры подразделяются на животные и
растительные.
3. Жиры получают вытапливанием,
сепарированием, гидрированием,
прессованием или экстрагированием.
4. Жиры в организме человека выполняют
энергетическую, защитную, строительную
функции.
5. Применение жиров разнообразно.

Задание №1

Составить формулы и дать названия
эфирам, образованным
1 вариант:
бутановой кислотой и
метиловым спиртом;
2 вариант:
метановой кислотой и пропиловым
спиртом;

Ответ задание №1

1 вариант:
О
СН3 – СН2 – СН2 – СООН + СН3–ОН → СН3 – СН2 – СН2 – С
+ Н 2О
бутановая кислота
метанол
метиловый эфир \
бутановой кислоты О - СН3
2 вариант:
О
О
//
Н – С + СН3– СН2 - СН2 - ОН → Н – С
+ Н 2О
\
пропанол
\
ОН
О - СН 2 - СН2 - СН3
метановая
пропиловый эфир метановой
кислота
кислоты

Задание №2
Закончите реакцию, назовите полученные вещества
1 вариант:
С5Н11СООН + С4Н9ОН →
2 вариант:
С7Н13СООН + С2Н5ОН →

Ответ задание №2

1 вариант: Саратовской области
Должность: учитель химии
Дополнительные сведения: сайт
http://kalitina.okis.ru/
Мини-сайт
http://www.nsportal.ru/kalitina-tamara-mikhailovna

Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.

Общее название таких соединений - триглицериди или триацилглицерини, где ацил - остаток карбоновой кислоты -C(O) R.

В состав естественных триглицеридив входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).

Растительные жиры - масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) - жидкости (исключение - кокосовое масло). В состав триглицеридив масел входят остатки непредельных кислот.

Жидкие жиры превращают в тверди путем реакции гидрогенизации (гидрування).

Продукт гидрогенизации масел - твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин - пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированих масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкового и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Жирам как сложным эфирам свойственная оборотная реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае является мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли - тверди мыла, калиевые, - жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омиленням.

Жиры широко распространены в природе. В растениях они накапливаются преимущественно в насиннях, в плодной мякоти, в животных организмах - в соединительной, подкожной и жировой ткани.

Жиры - высококалорийные продукты. Некоторые жиры содержат витамины A, D (например, рыбий жир, особенно тресковый жир), Е (хлопковое, кукурузное масло).

Жиры отличаются хорошей усвояемостью, которая зависит от сорта и консистенции жира. Лучше усваиваются жидкие жиры и жиры с низшей температурой плавления. Жиры имеют большое значение в народном хозяйстве. Они используются у парфумерии, кожной и лакокрасочной промышленности, в производстве мыла, маргарина и т.п., что определяется особенностью их физических и химических свойств.

В первый раз здание жира быть выяснено в 1811 г. французским ученым Шеврелем, а в 1854 г. французским ученым Бертло был синтезирован жир при нагревании глицерина с высокомолекулярными кислотами.

В состав глицеридив жиров входит около 50 разных остатков преимущественно высокомолекулярных кислот. Почти все эти кислоты имеют парное число атомов углерода и неразветвлена цепь. Чаще всего встречаются кислоты с 16 и 1118 атомами углерода в молекуле.

Физические свойства. Консистенция жира зависит от количественного и качественного состава входных у него остатков кислот. Плотность жиров меньше 1, в среднем 0,9 - 0,95.

Жиры владеют поруч своеобразных специфических свойств.
1. Все жиры имеют маслянистую консистенцию.
2. Температура плавления жира определяется процентным содержимым твердых предельных кислот.
3. Температура затвердения жиров на 5-10об ниже их температуры плавления.
4. Жиры не растворимые в воде, но растворимые в ряде органических растворителей (эфире, бензине и др.). Они способны растворять эфирные масла и некоторые вещества красок, например каротин - краска вещество моркови и томатов.
5. Жиры плохие проводники тепла.
6. Для жиров характерная способность к емульгування, то есть образованию с водой эмульсий. Для получения эмульсий смесь жира и воды поддают длительному механическому или перемешиванию стряхиванию. В итоге происходит диспергування (тонкое здрибнювання) жиру, при этом общая поверхность жира резко растет. Много продуктов питания являются эмульсиями: молоко, сливочное масло, маргарин, майонез, мороженое и др. Емульгування жира вызывает помутнение мясных бульйонив (особенно при сильном кипении).
7. Способность масел образовывать эмульсии используется в приготовлении косметических кремов на жировой основе, при жировании меховых шкур, кожи.

Получение жиров. Синтез жиров пока экономически не выгодный. Практически жиры получают из естественных источников. При этом используются одним из следующих способов: 1) вытапливание - нагревание животных тканин4 2) отжим - прессование нагретых растительных насинь под давлением; 3) экстрагирование - растворение жиров в химических растворителях со следующим их выдержкой.

Жиры имеют огромное биологическое значение. Они выполняют в организме разные функции. Жиры охраняют организм от тепловых потерь, потому что являются плохим проводником тепла. Часть жира используется для построения клеток (структурный жир), часть откладывается в виде запасного резервного вещества (резервный жир). Жир защищает некоторые органы (например, печенка) от механических влияний, потому что имеет определенную упругость. Жиры в организме могут образовываться не только из жиров, которые поступают с едой, но и в результате синтеза из углеводов и белков.

История мыла. В далекой древности волосс для красоты намазывали маслами и пахощ. В дни жалоби председателя посыпали пеплом. А затем - странное дело - жир легко смывалась, волосы становились чистыми, блестящими. Ведь пепел в соединении с маслами - прообраз мыла.

Это свойство и использовали четыре тысячелетия назад, создав мылообразное полужидкое вещество "сапо". Применяли его не столько с гигиеническими, скольких с косметическими целями. Липка, которая легко засыхает, что быстро смывается масса служила для укладывания волосы. Вспомните мудрые сооружения на головах и закрученные в мелкие жгуты бороды на изображениях древних вавилонян.

Как вы уже знаете, общим способом получения сложных эфиров является процесс, называемый реакцией этерификации. Еще раз напомним, как записывают уравнение этой реакции в общем виде:

Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ - спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой - гидролиз сложного эфира - обратна реакции этерификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификации) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира с помощью водоотнимающих средств, например с помощью концентрированной серной кислоты, а в сторону гидролиза сложного эфира - в присутствии щелочи.

Сложные эфиры широко распространены в природе. Специфический аромат ягод, плодов и фруктов в значительной степени обусловлен представителями этого класса органических соединений (рис. 57).

Рис. 57.
Сложные эфиры в природе

Сложные эфиры жирных кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами называют восками.

Сложные эфиры находят широкое применение в технике и различных отраслях промышленности. Они являются хорошими растворителями органических соединений. Их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней. Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности (рис. 58).

Рис. 58.
Применение сложных эфиров:
1 - лекарственные средства; 2, 3 - парфюмерия и косметика; 4 - синтетические и искусственные волокна; 5 - лаки; 6 - производство напитков и кондитерских изделий

Важнейшими представителями природных сложных эфиров являются жиры (рис. 59).

Рис. 59.
Жиры

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой

где R, R", R"- радикалы, входящие в состав высших карбоновых кислот: масляной (-С 3 Н 7), пальмитиновой (-С 15 Н 31), стеариновой (-С 17 Н 35), олеиновой (-С 17 Н 33), линолевой (-С 17 Н 31) и др.

В состав жиров могут входить остатки предельных и непредельных кислот, содержащих четное число атомов углерода и неразветвленный углеродный скелет (рис. 60). Природные жиры, как правило, являются смешанными сложными эфирами, т. е. их молекулы образованы различными карбоновыми кислотами.

Рис. 60.
Масштабная модель молекулы жира (тристеарата)

Жиры, образованные предельными кислотами (масляной, пальмитиновой, стеариновой и др.). имеют, как правило, твердую консистенцию. Это жиры животного происхождения (исключение составляет жидкий рыбий жир). С увеличением длины углеводородного радикала температура плавления жира увеличивается. Если в составе жира содержатся остатки непредельных кислот (олеиновой и линолевой), они представляют собой вязкие жидкости, которые часто называют маслами. Масла - это жидкие жиры растительного происхождения (исключением является твердое пальмовое масло): льняное, конопляное, подсолнечное, оливковое, соевое, кукурузное и др.

Жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях - бензоле, гексане.

Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Следует ожидать, что для жиров, содержащих остатки непредельных карбоновых кислот, характерны все реакции этого типа соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Из них наиболее важная в практическом плане реакция - это гидрирование жиров.

Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция и лежит в основе получения из растительного масла твердого жира - маргарина. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции, например:

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу. Например:

Напомним, что гидролиз сложных эфиров - обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов гидролиза его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например соды Na 2 CO 3). При этом гидролиз протекает необратимо и приводит в результате к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называют мылами.

Поэтому гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.

При омылении жиров образуются глицерин и мыла - натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.

Изготовление мыла - один из самых древних химических синтезов. Конечно, этот процесс гораздо «моложе», чем получение этилового спирта. Когда германские племена во времена Цезаря варили козье сало с поташем (техническое название карбоната калия), вымытым из пепла костров, они проводили ту же самую реакцию, которая осуществляется сейчас в грандиозных масштабах современными мыловарами, а именно - щелочной гидролиз жиров (омыление):

Мыло, которое мы используем, представляет собой смесь солей, поскольку жир, из которого его получают, содержит остатки различных кислот. Натриевые соли высших кислот RCOONa имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые RCOOK - жидкое (жидкое мыло). При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты. Однако с химической точки зрения все мыла одинаковы (диссоциируют как сильные электролиты согласно уравнению RCOONa → RCOO - + Na +) и природа их действия во всех случаях одна и та же.

Очищающее действие мыла - сложный процесс. Молекула соли высшей карбоновой кислоты имеет полярную ионную часть (-COO - Na +) и неполярный углеводородный радикал, содержащий 12-18 атомов углерода. Полярная часть молекулы растворима в воде (гидрофильна), а неполярная - в жирах и других малополярных веществах (гидрофобна) (рис. 61).

Рис. 61.
Модель молекулы стеарата натрия в воде

В обычных условиях частицы жира или масла слипаются между собой, образуя в водной среде отдельную фазу. В присутствии мыла картина резко изменяется. Неполярные концы молекулы мыла погружаются в капли масла, а полярные карбоксилат-анионы остаются в водном растворе. В результате отталкивания одноименных зарядов на поверхности масла оно разбивается на мельчайшие частицы, каждая из которых имеет ионную оболочку из анионов -СОО - . Наличие этой оболочки препятствует слиянию частиц, в результате чего образуется устойчивая эмульсия масла в воде. Эмульгирование жира, содержащего грязь, обусловливает очищающее действие мыла (рис. 62).

Рис. 62.
Эмульгирование масла в воде в присутствии жира

В жесткой воде, содержащей ионы Са 2+ и Mg 2+ , мыло теряет свою моющую способность. Это происходит в результате того, что кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы в воде:

Вместо пены в воде образуются хлопья осадка, и мыло расходуется бесполезно.

Этого недостатка лишены синтетические моющие средства (рис. 63) - современные стиральные порошки.

Рис. 63.
Синтетические моющие средства

Принцип действия синтетических моющих средств точно такой же, как и у мыла, однако они имеют значительные преимущества. Во-первых, их растворы имеют нейтральную, а не щелочную среду. Во-вторых, синтетические моющие средства сохраняют свое действие в жесткой и даже морской воде, поскольку их кальциевые и магниевые соли растворимы. Вместе с тем остатки стиральных порошков в сточных водах очень медленно разлагаются биологическим путем и вызывают загрязнение окружающей среды.

Новые слова и понятия

1. Реакция этерификации.
2. Сложные эфиры: нахождение в природе и применение.
3. Жиры.
4. Химические свойства жиров: гидрирование растительных масел, гидролиз, омыление.
5. Мыла.
6. Очищающее действие мыла.
7. Синтетические моющие средства.

Вопросы и задания

1. Какие вещества называют: а) сложными эфирами; б) жирами?
2. Раскройте биологическую роль сложных эфиров в живой природе. Для ответа используйте свои знания по биологии.
3. Назовите области применения сложных эфиров в технике и народном хозяйстве.
4. Чем отличаются по строению жидкие жиры от твердых?
5. Как опытным путем различить машинное и растительное масла?
6. Что такое маргарин? Как его получают?
7. Что такое мыла? Как их получают? Почему реакцию щелочного гидролиза жиров называют омылением?
8. Чем отличаются натриевые мыла от калиевых?
9. Какую воду называют жесткой? Какой вред приносит жесткая вода? Как устранить жесткость воды?
10. В чем преимущества синтетических моющих средств (стиральных порошков) перед мылами? В чем их недостатки?
11. В результате реакции этерификации из 150 мл безводной уксусной кислоты (плотность 1 г/мл) получили 200 г этилового эфира уксусной кислоты. Рассчитайте массовую долю выхода продукта реакции от теоретически возможного.
12. Вычислите массу глицерина, которую можно получить из 17,8 кг природного жира, содержащего 97% тристеарата.

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

Сложные эфиры. Жиры. Мыла. Урок 21 10 класс (базовый) П.13 R–COOR"

Общая формула сложных эфиров где R – радикалы

Сложными эфирами - называют производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал. Их состав соответствует общей формуле R–COOR"

Реакция этерификации реакции между спиртами и кислотами, в результате которых образуются сложные эфиры и выделяется вода (от лат. ether – эфир). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Гидролиз Данная реакция обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

Специфический аромат ягод, плодов и фруктов Сложные эфиры широко распространены в природе. Специфический аромат ягод, плодов и фруктов в значительной степени обусловлен представителями этого класса органических соединений. Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов.

Воски Сложные эфиры жирных кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами называют восками. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3.

Сложные эфиры. Физические свойства Сложные эфиры – жидкости, обладающие приятными фруктовыми запахами. Их плотность меньше плотности воды, они практически не растворяются в воде. Х орошо растворимы в спиртах.

Сложные эфиры имеют большое практическое значение Их применяют в промышленности в качестве растворителей и промежуточных продуктов при синтезе различных органических соединений. Сложные эфиры с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности. Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.

Жиры CH 2 -O-CO-R 1 I CH- О -CO-R 2 I CH 2 -O-CO-R 3 , где R 1 , R 2 и R 3 - радикалы (иногда различных) жирных кислот. - сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.

Общее название таких соединений - триглицериды

Из истории: Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврель

Из истории: То, что в состав жиров и масел входит глицерин, впервые выяснил в 1779 г знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле.

Состав жиров В состав жиров могут входить остатки предельных и непредельных кислот, содержащих четное число атомов углерода и неразветвленный углеродный скелет. Природные жиры, как правило, являются смешанными сложными эфирами, т.е. их молекулы образованны различными карбоновыми кислотами.

Физические свойства жиров: Жиры не растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях – бензоле, гексане. (эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен) Плотность их меньше 1г/см 3 Если при комнатной температуре они имеют твердое агрегатное состояние, то их называют жирами, а если жидкое, то – маслами. У жиров низкие температуры кипения. С увеличением длины УВ-радикала температура плавления жира увеличивается.

Классификация жиров

Жиры= высшие предельные карбоновые кислоты + глицерин Жиры, образованные предельными кислотами (масляной, пальмитиновой, стеариновой и др.), имеют, как правило, твердую консистенцию. Это жиры животного происхождения. Говяжий, свиной, бараний и др.

Животные жиры чаще всего твердые или полужидкие вещества: Классификация жиров: сливочное масло, животное сало, рыбий жир и др.

Жиры= высшие не предельные карбоновые кислоты + глицерин Если в составе жира содержатся остатки непредельных кислот (олеиновой и линолевой), они представляют собой вязкие жидкости – масла. Это: льняное, конопляное, подсолнечное, оливковое, соевое, кукурузное и др.

Растительные жиры называют маслами. Это обычно жидкие вещества: подсолнечное, оливковое, льняное, касторовое масла и др. Классификация жиров:

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел. Реакция гидрирования

Химические свойства жиров Гидрирование жиров: CH 3 CH 3 CH 3

Химические свойства жиров Гидролиз (омыление с водой и щелочами – едким натром или едким кали).

Продукт гидрогенизации масел - твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.),животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли - твердые мыла, калиевые - жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

Жиры получают: Сепаратированием. Является наиболее эффективным методом очистки жиров. Вытапливанием. Гидрированием. Гидрирование проводится в специальных автоклавах. Используется этот процесс для получения маргарина. Экстрагированием или прессованием. Сущность процессов прессования заключается в отжимании масла из измельченных семян.

Применение жиров Жиры Применение в пищу Производство мыла Производство краски В медицине Корм для животных Производство свечей Производство глицерина В парфюмерии

Значение жиров: Жиры имеют большое значение в жизни человека: они выполняют очень важные функции в организме, такие как энергетическая, защитная, строительная.

Вывод: Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот. Жиры подразделяются на животные и растительные. Жиры получают вытапливанием, сепарированием, гидрированием, прессованием или экстрагированием. Жиры в организме человека выполняют энергетическую, защитную, строительную функции. Применение жиров разнообразно.

Задание №1 Составить формулы и дать названия эфирам, образованным 1 вариант: бутановой кислотой и метиловым спиртом; 2 вариант: метановой кислотой и пропиловым спиртом;

Ответ задание №1 1 вариант: О // СН 3 – СН 2 – СН 2 – СООН + СН 3 –ОН → СН 3 – СН 2 – СН 2 – С + Н 2 О бутановая кислота метанол метиловый эфир \ бутановой кислоты О - СН 3 2 вариант: О О // // Н – С + СН 3 – СН 2 - СН 2 - ОН → Н – С + Н 2 О \ пропанол \ ОН О - СН 2 - СН 2 - СН 3 метановая пропиловый эфир метановой кислота кислоты

Закончите реакцию, назовите полученные вещества 1 вариант: С 5 Н 11 СООН + С 4 Н 9 ОН → 2 вариант: С 7 Н 13 СООН + С 2 Н 5 ОН → Задание №2

Ответ задание №2 1 вариант: С 5 Н 11 СООН + С 4 Н 9 ОН → С 5 Н 11 СООС 4 Н 9 + Н 2 О 2 вариант: С 7 Н 13 СООН + С 2 Н 5 ОН → С 7 Н 13 СООС 2 Н 5 + Н 2 О

Задание №3 Какая из приведенных структур соответствует молекуле жира? А Б В Ответ: Б

Задание №4 Какой из приведённых жиров жидкий?

Домашнее задание Выучить П.13 Упражнения 1-10 (устно) Задача №11,12 стр.100

Источники images.yandex.ru/ school.xvatit.com/ Рисунки - Мультимедийный обучающий комплекс «1С: Образовательная коллекция. Органическая химия 10-11 классы