Chemia tłuszczów i mydeł. estry

1. Jakie substancje nazywa się: a) estrami; b) tłuszcz?

2. Rozszerz biologiczną rolę estrów w dzikiej przyrodzie. Wykorzystaj swoją wiedzę biologiczną, aby odpowiedzieć.

3. Wymień obszary zastosowań estrów w technologii i gospodarce narodowej.
Estry są szeroko stosowane w Przemysł spożywczy(aromaty, emulgatory), chemiczne (rozpuszczalniki, monomery do syntezy włókien poliestrowych).

4. Czym tłuszcze płynne różnią się strukturą od stałych?
Tłuszcze płynne zawierają pozostałości wielonienasyconych wyższych kwasów karboksylowych (linolowy, linolenowy), a tłuszcze stałe zawierają nasycone pozostałości wyższych kwasów karboksylowych (stearynowy).

5. Jak empirycznie odróżnić olej maszynowy od roślinnego?
Olej maszynowy jest mieszaniną węglowodorów nasyconych. Olej roślinny jest estrem wielonienasyconych wyższych kwasów karboksylowych i glicerolu, dlatego będą charakteryzowały się reakcjami odbarwiania wody bromowej i roztworu nadmanganianu potasu.

6. Co to jest margaryna? Jak jest odbierana?
Margaryna jest produktem uwodornienia oleje roślinne.

7. Czym są mydła? Jak są odbierane? Dlaczego reakcja alkalicznej hydrolizy tłuszczów nazywana jest zmydlaniem?
Mydła to sole wyższych kwasów karboksylowych. Różnią się stanem skupienia. Mydła są otrzymywane przez alkaliczną hydrolizę wyższych kwasów karboksylowych, proces ten nazywany jest również „zmydlaniem”.

8. Jaka jest różnica między mydłami sodowymi a mydłami potasowymi?
Mydła sodowe są stałe, mydła potasowe są płynne.

9. Jaka woda nazywa się twardą? Jaką szkodę wyrządza twarda woda? Jak wyeliminować twardość wody?
Twarda woda zawiera węglany i wodorowęglany wapnia i magnezu. W twardej wodzie detergenty tracą swoją skuteczność ze względu na tworzenie się nierozpuszczalnych w wodzie soli wapnia i magnezu. Gotowanie jest najczęściej używane do usuwania twardości wody.

10. Jakie są zalety syntetycznych detergentów (proszków do prania) nad mydłami? Jakie są ich wady?
Detergenty syntetyczne nie tracą swojej skuteczności nawet w twardej wodzie, ale rozkładają się znacznie dłużej niż zwykłe mydła. Zanieczyszczenie środowisko- główna wada detergentów syntetycznych.

11. W wyniku reakcji estryfikacji ze 150 ml bezwodnego kwas octowy(gęstość 1 g/ml) otrzymał 200 g octanu etylu. Oblicz ułamek masowy wydajność produktu reakcji z teoretycznie możliwej.

12. Oblicz masę gliceryny, jaką można uzyskać z 17,8 kg naturalnego tłuszczu zawierającego 97% tristearynianu.

reakcje estryfikacji między alkoholami i kwasami,
co skutkuje kompleksem
uwalniane są etery i woda (z łac. eter -
eter). Katalizatory są mineralne
kwasy.

Hydroliza

Ta reakcja jest odwracalna. Z powrotem
proces - rozszczepienie estru
pod działaniem wody tworzy się
nazywa się kwas karboksylowy i alkohol
hydroliza estrów.

Specyficzny aromat jagód, owoców i owoców

Estry są szeroko
zwykłe w
Natura.
Specyficzny smak
jagody, owoce i owoce
w dużej mierze
zastrzeżony
przedstawiciele tego
Estry niższych kwasów karboksylowych
klasa organiczna
i niższe alkohole jednowodorotlenowe
mają przyjemny zapach kwiatów,
znajomości.
jagody i owoce.

Woski

estry
Kwasy tłuszczowe oraz
alkohole z długimi
węglowodór
zwanych radykałami
woski.
Na przykład pszczoła
wosk zawiera kompleks
ester palmitynowy
kwasy
i myricil
alkohol
CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3.

Etery złożone. Właściwości fizyczne

Estry -
płyny, które mają
przyjemny owocowy
zapachy.
Ich gęstość jest mniejsza
gęstość wody, oni
prawie nie
rozpuścić w wodzie.
Dobrze
rozpuszczalny w alkoholach.

Estry mają ogromne znaczenie praktyczne

1. Są stosowane w przemyśle w
jako rozpuszczalniki i półprodukty
produkty w syntezie różnych
związki organiczne.
2. Estry o przyjemnym zapachu
stosowany w perfumerii i żywności
przemysł.
3. Estry często służą jako materiały wyjściowe
substancje w produkcji wielu
preparaty farmaceutyczne.

Tłuszcze

CH2-O-CO-R1 - estry
trójatomowy
I
alkohol glicerynowy i
CH-O-CO-R2
wyższy monoatomowy
I
CH2-O-CO-R3, kwasy karboksylowe.
gdzie R1, R2 i R3 to rodniki (czasami różne)
Kwasy tłuszczowe.

Nazwa zwyczajowa tych związków to triglicerydy.

Z historii:

Pierwszy
chemiczny
skład tłuszczu
zidentyfikowane w
początek przeszłości
wiek francuski
chemik Michel
Eugene Chevrel

Z historii:

Co jest w składzie tłuszczów
i olejki w zestawie
gliceryna po raz pierwszy
odkryta w 1779
słynny szwedzki
chemik
Carl Wilhelm
Scheele.

Skład tłuszczów

Tłuszcze mogą zawierać pozostałości
kwasy nasycone i nienasycone,
zawierające parzystą liczbę atomów
węgiel i nierozgałęziony węgiel
szkielet.
Tłuszcze naturalne są zwykle
mieszane estry, tj. ich
cząsteczki składają się z różnych
kwasy karboksylowe.

Właściwości fizyczne tłuszczów:

Tłuszcze są nierozpuszczalne w wodzie, ale łatwo rozpuszczalne w
rozpuszczalniki organiczne - benzen, heksan
umiejętność służy do czyszczenia ubrań z
tłuste plamy)
Ich gęstość jest mniejsza niż 1g/cm3
Jestem gruby temperatura pokojowa mają solidne
stan skupienia, wtedy nazywa się je tłuszczami, a jeśli
płyn, następnie oleje.
Tłuszcze mają niską temperaturę wrzenia.
Wraz ze wzrostem długości rodnika węglowodorowego temperatura
wzrasta topnienie tłuszczu.

Klasyfikacja tłuszczu

Tłuszcze \u003d wyższe limitujące kwasy karboksylowe + gliceryna

Powstały tłuszcze
marginalny
kwasy (masłowy,
palmitynowy,
stearynowy itp.),
z reguły
ciężko
spójność.
To są tłuszcze zwierzęce.
początek.
wołowina wieprzowina,
jagnięcina itp.

Klasyfikacja tłuszczu:
Tłuszcze zwierzęce są w większości stałe
lub substancje półpłynne:
kremowy
olej,
zwierzę
tłuszcz, ryba
tłuszcz itp.

Tłuszcze = wyższe nienasycone kwasy karboksylowe + gliceryna

Jeśli w składzie tłuszczu
zawiera resztki
kwasy nienasycone
(oleinowy i linolowy),
oni reprezentują
lepkie ciecze to oleje.
Są to: len, konopie,
słonecznik, oliwka,
soja, kukurydza itp.

Klasyfikacja tłuszczu:

Tłuszcze roślinne nazywane są olejami.
Są to zazwyczaj substancje płynne:
słonecznik, oliwka, siemię lniane, rycynowy
oleje itp.

reakcja uwodornienia
Tłuszcze płynne są przekształcane w
ciało stałe przez reakcję
uwodornienie
(uwodornienie).
W tym samym czasie wodór
łączy podwójnie
połączenie zawarte w
rodnik węglowodorowy
cząsteczki oleju.

Właściwości chemiczne tłuszczów

Uwodornienie tłuszczów:
CH3
CH3
CH3

Właściwości chemiczne tłuszczów

Hydroliza (zmydlanie wodą i alkaliami -
soda kaustyczna lub potaż kaustyczny).

Produkt uwodornienia olejów - tłuszcz twardy
(sztuczny smalec, smalec). Margaryna -
tłuszcz jadalny, składa się z mieszanki
oleje uwodornione (słonecznikowy,
kukurydza, bawełna itp.), tłuszcze zwierzęce,
mleko i aromat
dodatki (sól,
cukier, witaminy
itd.).

Tłuszcze jako estry
reakcja odwracalna
katalizowana hydroliza
kwasy mineralne. Na
udział hydrolizy zasad
tłuszcz występuje nieodwracalnie.
Produkty w tym przypadku
są mydła - sole wyższe
kwasy karboksylowe i alkaliczne
metale.

Sole sodowe -
mydła twarde,
potas - płyn.
reakcja alkaliczna
hydroliza tłuszczów i
ogólnie wszystkie skomplikowane
eter nazywa się
także zmydlanie.

Tłuszcze otrzymują:

Separacja. To jest najbardziej
skuteczna metoda czyszczenia tłuszczów.
Przez renderowanie.
Uwodornienie. Uwodornienie prowadzone jest w
specjalne autoklawy. Użyłem tego
proces produkcji margaryny.
Ekstrakcja lub prasowanie.
Istotą procesu prasowania jest
w wyciskaniu oleju ze zmiażdżonych nasion.

Stosowanie tłuszczów

W medycynie
Aplikacja
dla jedzenia
Produkcja
mydło
Tłuszcze
Produkcja
świece
Kanał dla
Zwierząt
W
Produkcja Produkcja
malatura
perfumeria
gliceryna

Wartość tłuszczów:

Tłuszcze mają ogromne znaczenie w
ludzkie życie: wykonują bardzo
ważne funkcje w organizmie, takie jak
jako energia, ochrona,
budowa.

Wniosek:

1. Tłuszcze to trójwodorotlenowe estry alkoholowe
gliceryna i kwasy tłuszczowe.
2. Tłuszcze dzieli się na zwierzęta i
warzywo.
3. Tłuszcze uzyskuje się przez wytop,
separacja, uwodornienie,
tłoczenie lub ekstrakcja.
4. Tłuszcze w ludzkim ciele działają
energetyczna, ochronna, budowlana
Funkcje.
5. Stosowanie tłuszczów jest zróżnicowane.

Zadanie numer 1

Twórz formuły i nadaj imiona
powstały etery
1 opcja:
kwas butanowy i
alkohol metylowy;
Opcja 2:
kwas metanowy i propyl
alkohol;

Odpowiedz na zadanie numer 1

1 opcja:
O
CH3 - CH2 - CH2 - COOH + CH3-OH → CH3 - CH2 - CH2 - C
+ H2O
kwas butanowy
metanol
ester metylowy \
kwas masłowy O - CH3
Opcja 2:
O
O
//
H - C + CH3 - CH2 - CH2 - OH → H - C
+ H2O
\
propanol
\
ON
O - CH2 - CH2 - CH3
metan
eter metano-propylowy
kwas
kwasy

Zadanie numer 2
Zakończ reakcję, nazwij powstałe substancje
1 opcja:
C5H11COOH + C4H9OH →
Opcja 2:
C7H13COOH + C2H5OH →

Odpowiedz na zadanie numer 2

Opcja 1: obwód saratowski
Stanowisko: nauczyciel chemii
Dodatkowe informacje: strona
http://kalitina.okis.ru/
ministrona
http://www.nsportal.ru/kalitina-tamara-michajłowna

Tłuszcze to estry glicerolu i wyższych jednowodorotlenowych kwasów karboksylowych.

Nazwa zwyczajowa takich związków to triglicerydy lub triacyloglicerole, gdzie acyl oznacza resztę kwasu karboksylowego -C(O)R.

W składzie naturalnych triglicerydów znajdują się pozostałości kwasów nasyconych (palmitynowy C15H31COOH, stearynowy C17H35COOH) oraz nienasyconych (oleinowy C17H33COOH, linolowy C17H29COOH).

Tłuszcze roślinne - oleje (słonecznikowy, sojowy, bawełniany itp.) - płyny (z wyjątkiem oleju kokosowego). W składzie olejków trójglicerydowych znajdują się pozostałości kwasów nienasyconych.

Tłuszcze płynne są przekształcane w ciała stałe w reakcji uwodornienia.

Produktem uwodornienia olejów jest tłuszcz stały (sztuczny smalec, smalec). Margaryna - tłuszcz jadalny, składa się z mieszaniny olejów uwodornionych (słonecznikowy, kukurydziany, bawełniany itp.), tłuszczów zwierzęcych, mleka i aromatów (sól, cukier, witaminy itp.).

Tłuszcze jako estry charakteryzują się odwrotną reakcją hydrolizy katalizowaną przez kwasy mineralne. Przy udziale zasad hydroliza tłuszczów zachodzi nieodwracalnie. Produktami w tym przypadku są mydła - sole wyższych kwasów karboksylowych i metali alkalicznych.

Sole sodowe są mydłami w postaci stałej, sole potasowe są płynne. Reakcja alkalicznej hydrolizy tłuszczów i ogólnie wszystkich estrów jest również nazywana amilennyam.

Tłuszcze są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. W roślinach gromadzą się głównie w nasinny, w miazdze płodu, w organizmach zwierzęcych – w tkance łącznej, podskórnej i tłuszczowej.

Tłuszcze to pokarmy wysokokaloryczne. Niektóre tłuszcze zawierają witaminy A, D (na przykład olej rybny, zwłaszcza olej z dorsza), E (bawełna, olej kukurydziany).

Tłuszcze wyróżniają się dobrą strawnością, która zależy od rodzaju i konsystencji tłuszczu. Tłuszcze płynne i tłuszcze o niższej temperaturze topnienia są lepiej wchłaniane. Tłuszcze mają ogromne znaczenie w gospodarce narodowej. Wykorzystywane są w przemyśle perfumeryjnym, skórzanym i farbiarskim, do produkcji mydła, margaryny itp., co jest uwarunkowane specyfiką ich właściwości fizycznych i chemicznych.

Po raz pierwszy budowę tłuszczu wyjaśnił w 1811 r. francuski naukowiec Chevrel, a w 1854 r. francuski naukowiec Berthelot zsyntetyzował tłuszcz, ogrzewając glicerol z kwasami wielkocząsteczkowymi.

Skład glicerydów tłuszczów obejmuje około 50 różnych reszt głównie kwasów wielkocząsteczkowych. Prawie wszystkie te kwasy mają liczbę par atomów węgla i prosty łańcuch. Najczęściej w cząsteczce znajdują się kwasy o 16 i 1118 atomach węgla.

właściwości fizyczne. Konsystencja tłuszczu zależy od składu ilościowego i jakościowego jego wejściowych resztek kwasowych. Gęstość tłuszczów jest mniejsza niż 1, średnio 0,9 - 0,95.

Tłuszcze mają szereg osobliwych specyficznych właściwości.
1. Wszystkie tłuszcze mają oleistą konsystencję.
2. Temperaturę topnienia tłuszczu określa procent stałych kwasów nasyconych.
3. Temperatura krzepnięcia tłuszczów jest o 5-10 obr./min niższa niż ich temperatura topnienia.
4. Tłuszcze są nierozpuszczalne w wodzie, ale rozpuszczalne w wielu rozpuszczalnikach organicznych (eter, benzyna itp.). Są w stanie się rozpuścić olejki eteryczne oraz niektóre substancje barwiące, takie jak karoten – substancja lakiernicza marchwi i pomidorów.
5. Tłuszcze są złymi przewodnikami ciepła.
6. W przypadku tłuszczów charakterystyczna zdolność do emulgowania, czyli tworzenia emulsji z wodą. W celu uzyskania emulsji mieszaninę tłuszczu i wody poddaje się przedłużonemu wytrząsaniu mechanicznemu lub mieszaniu. W rezultacie dochodzi do dyspersji (drobny zdribnyuvannya) tłuszczu, podczas gdy całkowita powierzchnia tłuszczu dramatycznie wzrasta. Wiele środków spożywczych to emulsje: mleko, masło, margaryna, majonez, lody itp. Emulgowanie tłuszczu powoduje zmętnienie bulionów mięsnych (szczególnie przy silnym gotowaniu).
7. Zdolność olejów do tworzenia emulsji wykorzystuje się do sporządzania kremów kosmetycznych na bazie tłuszczu, przy tuczeniu skór futerkowych i skór.

Tyć. Synteza tłuszczów nie jest jeszcze opłacalna ekonomicznie. Większość tłuszczów pochodzi z naturalnych źródeł. W tym przypadku stosuje się jedną z następujących metod: 1) wytapianie - podgrzewanie tkanek zwierzęcych4 2) prasowanie - prasowanie podgrzanej nasyny roślinnej pod ciśnieniem; 3) ekstrakcja – rozpuszczenie tłuszczów w rozpuszczalnikach chemicznych, a następnie ich odsłonięcie.

Tłuszcze mają ogromne znaczenie biologiczne. Pełnią różne funkcje w ciele. Tłuszcze chronią organizm przed utratą ciepła, ponieważ są słabym przewodnikiem ciepła. Część tłuszczu jest wykorzystywana do budowy komórek (tłuszcz strukturalny), część jest odkładana jako substancja rezerwowa (tłuszcz rezerwowy). Tłuszcz chroni niektóre narządy (na przykład wątrobę) przed wpływami mechanicznymi, ponieważ ma pewną elastyczność. Tłuszcze w organizmie mogą powstawać nie tylko z tłuszczów dostarczanych z pożywieniem, ale także w wyniku syntezy węglowodanów i białek.

Historia mydła. W starożytności włosy smarowano olejkami i zaorano dla urody. W dniach skargi posypano prezesa popiołem. A potem - dziwna rzecz - tłuszcz łatwo się zmył, włosy stały się czyste, lśniące. W końcu prochy w połączeniu z olejkami są prototypem mydła.

Ta właściwość została wykorzystana cztery tysiące lat temu, tworząc mydlaną półpłynną substancję „sapo”. Był używany nie tyle w celach higienicznych, co w celach kosmetycznych. Lepka, łatwo wysychająca, która szybko się zmywa, masa została użyta do stylizacji włosów. Pamiętaj o mądrych konstrukcjach na ich głowach i brodach skręconych w małe pęczki na obrazach starożytnych Babilończyków.

Jak już wiesz, powszechnym sposobem wytwarzania estrów jest proces zwany reakcją estryfikacji. Przypomnijmy raz jeszcze, jak równanie tej reakcji jest zapisane w postaci ogólnej:

Ta reakcja jest odwracalna. Produkty reakcji mogą wchodzić ze sobą w interakcje, tworząc substancje wyjściowe - alkohol i kwas. Tak więc reakcja estrów z wodą - hydroliza estrów - jest odwrotnością reakcji estryfikacji. Równowagę chemiczną, która ustala się, gdy szybkości reakcji bezpośredniej (estryfikacji) i odwrotnej (hydrolizy) są równe, można przesunąć w kierunku tworzenia estru za pomocą środków odwadniających, na przykład za pomocą stężonych kwas siarkowy oraz w kierunku hydrolizy estru - w obecności alkaliów.

Estry są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. Specyficzny aromat jagód, owoców i owoców w dużej mierze zawdzięczamy przedstawicielom tej klasy związków organicznych (ryc. 57).

Ryż. 57.
Estry w naturze

Estry kwasów tłuszczowych i alkoholi z długimi rodnikami węglowodorowymi nazywane są woskami.

Estry są szeroko stosowane w inżynierii i różnych gałęziach przemysłu. Są dobrymi rozpuszczalnikami związków organicznych. Ich gęstość jest mniejsza niż gęstość wody i praktycznie się w niej nie rozpuszczają. Zatem estry o stosunkowo małej masie cząsteczkowej są cieczami palnymi o niskiej temperaturze wrzenia i zapachu różnych owoców. Służą jako rozpuszczalniki do lakierów i farb, aromatów produktów spożywczych (ryc. 58).

Ryż. 58.
Zastosowanie estrów:
1 - leki; 2, 3 - perfumy i kosmetyki; 4 - włókna syntetyczne i sztuczne; 5 - lakiery; 6 - produkcja napojów i słodyczy

Najważniejszymi przedstawicielami estrów naturalnych są tłuszcze (ryc. 59).

Ryż. 59.
Tłuszcze

Skład i strukturę tłuszczów można odzwierciedlić za pomocą ogólnego wzoru

gdzie R, R", R" to rodniki tworzące wyższe kwasy karboksylowe: masłowy (-C 3 H 7), palmitynowy (-C 15 H 31), stearynowy (-C 17 H 35), oleinowy (-C 17 H 33), linolowy (-C 17 H 31) itp.

Skład tłuszczów może obejmować pozostałości kwasów nasyconych i nienasyconych zawierających parzystą liczbę atomów węgla oraz nierozgałęziony szkielet węglowy (ryc. 60). Tłuszcze naturalne z reguły są mieszanymi estrami, to znaczy ich cząsteczki są tworzone przez różne kwasy karboksylowe.

Ryż. 60.
Model w skali cząsteczki tłuszczu (tristearynianu)

Tłuszcze utworzone przez kwasy nasycone (masłowy, palmitynowy, stearynowy itp.). zwykle mają jędrną konsystencję. Są to tłuszcze pochodzenia zwierzęcego (z wyjątkiem płynnego oleju rybiego). Wraz ze wzrostem długości rodnika węglowodorowego wzrasta temperatura topnienia tłuszczu. Jeśli tłuszcz zawiera pozostałości kwasów nienasyconych (oleinowego i linolowego), są to lepkie ciecze, które często nazywane są olejami. Oleje to płynne tłuszcze pochodzenia roślinnego (wyjątkiem są stałe olej palmowy): siemię lniane, konopie, słonecznik, oliwa, soja, kukurydza itp.

Tłuszcze są nierozpuszczalne w wodzie, ale łatwo rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych – benzenie, heksanie.

Skład tłuszczów determinuje ich fizyczne i Właściwości chemiczne. Należy oczekiwać, że tłuszcze zawierające pozostałości nienasyconych kwasów karboksylowych charakteryzują się wszystkimi reakcjami tego typu związków. Odbarwiają wodę bromową, wchodzą w inne reakcje dodawania. Spośród nich najważniejszą reakcją pod względem praktycznym jest uwodornienie tłuszczów.

Estry stałe otrzymuje się przez uwodornienie płynnych tłuszczów. To właśnie ta reakcja leży u podstaw produkcji stałego tłuszczu z oleju roślinnego – margaryny. Konwencjonalnie proces ten można opisać równaniem reakcji, na przykład:

Wszystkie tłuszcze, podobnie jak inne estry, ulegają hydrolizie. Na przykład:

Przypomnijmy, że hydroliza estrów jest reakcją odwracalną. Aby przesunąć równowagę w kierunku produktów hydrolizy, przeprowadza się ją w środowisku alkalicznym (w obecności zasad lub węglanów metali alkalicznych, na przykład sody Na 2 CO 3). W tym przypadku hydroliza przebiega nieodwracalnie i powoduje powstawanie nie kwasów karboksylowych, ale ich soli, które nazywane są mydłami.

Dlatego hydroliza tłuszczów w środowisku alkalicznym nazywana jest zmydlaniem tłuszczów.

Podczas zmydlania tłuszczów powstaje glicerol i mydła - sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów karboksylowych.

Produkcja mydła to jedna z najstarszych syntez chemicznych. Oczywiście ten proces jest znacznie „młodszy” niż dostawanie alkohol etylowy. Kiedy plemiona germańskie w czasach Cezara gotowały kozi tłuszcz z potażu (techniczna nazwa węglanu potasu) wypłukiwane z popiołów z ognia, przeprowadziły tę samą reakcję, która jest obecnie przeprowadzana na wielką skalę przez współczesnych mydlarzy, a mianowicie hydroliza alkaliczna tłuszczów (zmydlanie):

Stosowane przez nas mydło jest mieszaniną soli, ponieważ tłuszcz, z którego je otrzymujemy, zawiera pozostałości różnych kwasów. Sole sodowe wyższych kwasów RCOOK mają stały stan skupienia, a sole potasowe RCOOK - płynne ( mydło w płynie). W produkcji mydła dodaje się do niego substancje zapachowe, glicerynę, barwniki, środki antyseptyczne i ekstrakty roślinne. Jednak z chemicznego punktu widzenia wszystkie mydła są takie same (dysocjują jako silne elektrolity zgodnie z równaniem RCONa → RCOO - + Na +) i we wszystkich przypadkach charakter ich działania jest taki sam.

Oczyszczające działanie mydła trudny proces. Cząsteczka soli wyższego kwasu karboksylowego ma polarną część jonową (-COO - Na +) i niepolarny rodnik węglowodorowy zawierający 12-18 atomów węgla. Część polarna cząsteczki jest rozpuszczalna w wodzie (hydrofilowa), a część niepolarna jest rozpuszczalna w tłuszczach i innych substancjach niskopolarnych (hydrofobowych) (ryc. 61).

Ryż. 61.
Model cząsteczki stearynianu sodu w wodzie

W normalnych warunkach cząsteczki tłuszczu lub oleju sklejają się, tworząc w środowisku wodnym osobną fazę. W obecności mydła obraz zmienia się dramatycznie. Niepolarne końce cząsteczki mydła są zanurzone w kropelkach oleju, podczas gdy polarne aniony karboksylanowe pozostają w roztworze wodnym. W wyniku odpychania się podobnych ładunków na powierzchni oleju, rozpada się on na maleńkie cząsteczki, z których każda ma powłokę jonową z anionów -COO -. Obecność tej otoczki zapobiega koalescencji cząstek, co prowadzi do powstania stabilnej emulsji typu olej w wodzie. Emulgowanie brudu zawierającego tłuszcz decyduje o oczyszczającym działaniu mydła (rys. 62).

Ryż. 62.
Emulgowanie oleju w wodzie w obecności tłuszczu

W twardej wodzie zawierającej jony Ca 2+ i Mg 2+ mydło traci swoją moc czyszczącą. Wynika to z faktu, że sole wapniowe i magnezowe wyższych kwasów karboksylowych są nierozpuszczalne w wodzie:

Zamiast piany w wodzie tworzą się płatki osadu, a mydło zużywa się bezużytecznie.

Detergenty syntetyczne (ryc. 63) - nowoczesne proszki do prania - są pozbawione tej wady.

Ryż. 63.
Detergenty syntetyczne

Zasada działania detergentów syntetycznych jest dokładnie taka sama jak mydła, ale mają one istotne zalety. Po pierwsze, ich roztwory są obojętne, a nie zasadowe. Po drugie, detergenty syntetyczne pozostają skuteczne w twardej, a nawet morskiej wodzie, ponieważ ich sole wapnia i magnezu są rozpuszczalne. Jednak pozostałości detergentów w ściekach ulegają biodegradacji bardzo powoli i powodują zanieczyszczenie środowiska.

Nowe słowa i pojęcia

1. reakcja estryfikacji.
2. Estry: odnajdywanie w naturze i zastosowanie.
3. Tłuszcze.
4. Właściwości chemiczne tłuszczów: uwodornienie olejów roślinnych, hydroliza, zmydlanie.
5. Mydło.
6. Oczyszczające działanie mydła.
7. Detergenty syntetyczne.

Pytania i zadania

1. Jakie substancje nazywa się: a) estry; b) tłuszcz?
2. Rozszerz biologiczną rolę estrów w dzikiej przyrodzie. Wykorzystaj swoją wiedzę biologiczną, aby odpowiedzieć.
3. Wymień obszary zastosowań estrów w technologii i gospodarce narodowej.
4. Jaka jest strukturalna różnica między tłuszczami płynnymi a tłuszczami stałymi?
5. Jak empirycznie odróżnić olej maszynowy od roślinnego?
6. Co to jest margaryna? Jak jest odbierana?
7. Czym są mydła? Jak są odbierane? Dlaczego reakcja alkalicznej hydrolizy tłuszczów nazywana jest zmydlaniem?
8. Jaka jest różnica między mydłami sodowymi a mydłami potasowymi?
9. Jak nazywa się twarda woda? Jaką szkodę wyrządza twarda woda? Jak wyeliminować twardość wody?
10. Jakie są zalety syntetycznych detergentów (proszków do prania) nad mydłami? Jakie są ich wady?
11. W wyniku reakcji estryfikacji otrzymano 200 g octanu etylu ze 150 ml bezwodnego kwasu octowego (gęstość 1 g/ml). Oblicz ułamek masowy wydajności produktu reakcji z teoretycznie możliwego.
12. Oblicz masę glicerolu, którą można uzyskać z 17,8 kg naturalnego tłuszczu zawierającego 97% tristearynianu.

Aby skorzystać z podglądu prezentacji, załóż konto (konto) Google i zaloguj się: https://accounts.google.com

Podpisy slajdów:

Etery złożone. Tłuszcze. Mydło. Lekcja 21 Klasa 10 (podstawowa) P.13 R–COOR "

Ogólny wzór estrów, w których R oznaczają rodniki

Estry są pochodnymi kwasów karboksylowych, w których atom wodoru grupy karboksylowej jest zastąpiony przez rodnik węglowodorowy. Ich skład odpowiada ogólnemu wzorowi R-COOR”

Reakcja estryfikacji to reakcja między alkoholami i kwasami, w wyniku której powstają estry i uwalniana jest woda (z łac. eter - eter). Katalizatorami są kwasy mineralne.

Hydroliza Ta reakcja jest odwracalna. Proces odwrotny - rozszczepianie estru pod wpływem wody z wytworzeniem kwasu karboksylowego i alkoholu - nazywa się hydrolizą estru.

Specyficzny aromat jagód, owoców i owoców Estry są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. Specyficzny aromat jagód, owoców i owoców w dużej mierze zawdzięczamy przedstawicielom tej klasy związków organicznych. Estry niższych kwasów karboksylowych i niższych alkoholi jednowodorotlenowych mają przyjemny zapach kwiatów, jagód i owoców.

Woski Estry kwasów tłuszczowych i alkoholi z długimi rodnikami węglowodorowymi nazywane są woskami. Na przykład wosk pszczeli zawiera ester kwasu palmitynowego i alkoholu mirycylowego CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3.

Etery złożone. Właściwości fizyczne Estry to ciecze o przyjemnym owocowym zapachu. Ich gęstość jest mniejsza niż gęstość wody, praktycznie nie rozpuszczają się w wodzie. X są dobrze rozpuszczalne w alkoholach.

Estry mają duże znaczenie praktyczne, znajdują zastosowanie w przemyśle jako rozpuszczalniki i półprodukty w syntezie różnych związków organicznych. Estry o przyjemnym zapachu wykorzystywane są w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym. Estry są często używane jako materiały wyjściowe w produkcji wielu leków.

Tłuszcze CH2-O-CO-R1 I CH-O-CO-R2I CH2-O-CO-R3 gdzie R1, R2 i R3 są rodnikami (czasem różnych) kwasów tłuszczowych. - estry trójwodorotlenowych alkoholi glicerolu i wyższych jednowodorotlenowych kwasów karboksylowych.

Nazwa zwyczajowa tych związków to triglicerydy.

Z historii: po raz pierwszy skład chemiczny tłuszcze zostały zidentyfikowane na początku ubiegłego wieku przez francuskiego chemika Michela Eugene'a Chevrel

Z historii: To, że gliceryna wchodzi w skład tłuszczów i olejów, po raz pierwszy odkrył w 1779 roku słynny szwedzki chemik Carl Wilhelm Scheele.

Skład tłuszczów Skład tłuszczów może zawierać pozostałości kwasów nasyconych i nienasyconych zawierających parzystą liczbę atomów węgla i nierozgałęziony szkielet węglowy. Tłuszcze naturalne to zazwyczaj mieszane estry, tj. ich cząsteczki tworzą różne kwasy karboksylowe.

Właściwości fizyczne tłuszczów: Tłuszcze są nierozpuszczalne w wodzie, ale łatwo rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych – benzenie, heksanie. (ta zdolność służy do czyszczenia ubrań z tłustych plam) Ich gęstość jest mniejsza niż 1 g / cm 3 Jeśli w temperaturze pokojowej mają stały stan skupienia, to nazywa się je tłuszczami, a jeśli są płynne, to są nazywane obrazy olejne. Tłuszcze mają niską temperaturę wrzenia. Wraz ze wzrostem długości rodnika węglowodorowego wzrasta temperatura topnienia tłuszczu.

Klasyfikacja tłuszczu

Tłuszcze = wyższe nasycone kwasy karboksylowe + gliceryna Tłuszcze utworzone przez kwasy nasycone (masłowy, palmitynowy, stearynowy itp.) zwykle mają stałą konsystencję. To są tłuszcze zwierzęce. Wołowina, wieprzowina, jagnięcina itp.

Tłuszcze zwierzęce to najczęściej substancje stałe lub półpłynne: Klasyfikacja tłuszczów: masło, smalec, olej rybny itp.

Tłuszcze \u003d wyższe nienasycone kwasy karboksylowe + gliceryna Jeśli tłuszcz zawiera pozostałości nienasyconych kwasów (oleinowego i linolowego), są to lepkie ciecze - oleje. Są to: siemię lniane, konopie, słonecznik, oliwa, soja, kukurydza itp.

Tłuszcze roślinne nazywane są olejami. Są to zazwyczaj substancje płynne: olej słonecznikowy, oliwkowy, lniany, rycynowy itp. Klasyfikacja tłuszczów:

Tłuszcze płynne są przekształcane w tłuszcze stałe w wyniku reakcji uwodornienia (uwodornienia). W tym przypadku wodór jest dodawany do podwójnego wiązania zawartego w rodniku węglowodorowym cząsteczek oleju. reakcja uwodornienia

Właściwości chemiczne tłuszczów Uwodornienie tłuszczów: CH 3 CH 3 CH 3

Właściwości chemiczne tłuszczów Hydroliza (zmydlanie wodą i alkaliami – sodą kaustyczną lub potasem kaustycznym).

Produktem uwodornienia olejów jest tłuszcz stały (sztuczny smalec, smalec). Margaryna to jadalny tłuszcz, który składa się z mieszaniny uwodornionych olejów (słonecznikowy, kukurydziany, bawełniany itp.), tłuszczów zwierzęcych, mleka i aromatów (sól, cukier, witaminy itp.).

Tłuszcze jako estry charakteryzują się odwracalną reakcją hydrolizy katalizowaną przez kwasy mineralne. Przy udziale zasad hydroliza tłuszczów zachodzi nieodwracalnie. Produktami w tym przypadku są mydła - sole wyższych kwasów karboksylowych i metali alkalicznych.

Sole sodowe są mydłami stałymi, sole potasowe są płynne. Reakcja alkalicznej hydrolizy tłuszczów i ogólnie wszystkich estrów nazywana jest również zmydlaniem.

Tłuszcze uzyskuje się: Separacja. Jest to najskuteczniejsza metoda oczyszczania tłuszczów. Przez renderowanie. Uwodornienie. Uwodornienie odbywa się w specjalnych autoklawach. Ten proces jest wykorzystywany do produkcji margaryny. Ekstrakcja lub prasowanie. Istotą procesu tłoczenia jest ekstrakcja oleju z rozdrobnionych nasion.

Zastosowanie tłuszczów Tłuszcze Zastosowanie w żywności Produkcja mydła Produkcja farb W medycynie Pasza dla zwierząt Produkcja świec Produkcja gliceryny W perfumerii

Wartość tłuszczów: Tłuszcze mają ogromne znaczenie w życiu człowieka: pełnią w organizmie bardzo ważne funkcje, takie jak energetyczna, ochronna, budowlana.

Wniosek: Tłuszcze to estry trójwodorotlenowego alkoholu glicerolu i kwasów tłuszczowych. Tłuszcze dzielą się na zwierzęce i roślinne. Tłuszcze uzyskuje się przez wytapianie, separację, uwodornienie, prasowanie lub ekstrakcję. Tłuszcze w organizmie człowieka pełnią funkcje energetyczne, ochronne, budulcowe. Stosowanie tłuszczów jest zróżnicowane.

Zadanie nr 1 Sporządź wzory i nadaj nazwy estrom utworzonym przez wariant 1: kwas butanowy i alkohol metylowy; Opcja 2: kwas metanowy i alkohol propylowy;

Odpowiedz zadanie numer 1 Opcja 1: O // CH 3 - CH 2 - CH 2 - COOH + CH 3 -OH → CH 3 - CH 2 - CH 2 - C + H 2 O ester metylowy metanolu kwasu butanowego \ kwas butanowy O - Opcja CH 3 2: O O // // N - C + CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH → H - C + H 2 O \ propanol \ OH O - CH 2 - CH 2 - CH 3 metanopropyloeter metan kwas

Zakończ reakcję, nazwij powstałe substancje Opcja 1: C 5 H 11 COOH + C 4 H 9 OH → Opcja 2: C 7 H 13 COOH + C 2 H 5 OH → Zadanie nr 2

Odpowiedz na zadanie nr 2 Opcja 1: C 5 H 11 COOH + C 4 H 9 OH → C 5 H 11 COOS 4 H 9 + H 2 O Opcja 2: C 7 H 13 COOH + C 2 H 5 OH → C 7 H 13 COOS 2 H 5 + H 2 O

Zadanie nr 3 Która z poniższych struktur odpowiada cząsteczce tłuszczu? A B C Odpowiedź: B

Zadanie nr 4 Który z poniższych tłuszczów jest płynny?

Praca domowa Ucz się s.13 Ćwiczenia 1-10 (ustne) Zadanie nr 11,12 s.100

Źródła images.yandex.ru/ school.xvatit.com/ Rysunki - Multimedialny kompleks szkoleniowy „1C: Kolekcja edukacyjna. Klasy chemii organicznej 10-11