Kemija maščob in mil. Estri

1. Katere snovi imenujemo: a) estri; b) maščobe?

2. Razširite biološko vlogo estrov v divjih živalih. Za odgovor uporabite svoje znanje biologije.

3. Poimenujte področja uporabe estrov v tehnologiji in narodnem gospodarstvu.
Estri se pogosto uporabljajo v Prehrambena industrija(arome, emulgatorji), kemična (topila, monomeri za sintezo poliestrskih vlaken).

4. Kako se tekoče maščobe po strukturi razlikujejo od trdnih?
V tekočih maščobah so ostanki polinenasičenih višjih karboksilnih kislin (linolna, linolenska), v trdih maščobah pa nasičeni ostanki višjih karboksilnih kislin (stearinska).

5. Kako empirično ločiti med strojnim in rastlinskim oljem?
Strojno olje je mešanica nasičenih ogljikovodikov. Rastlinsko olje je ester polinenasičenih višjih karboksilnih kislin in glicerola, zato bodo zanje značilne reakcije razbarvanja bromove vode in raztopine kalijevega permanganata.

6. Kaj je margarina? Kako se sprejema?
Margarina je produkt hidrogeniranja rastlinska olja.

7. Kaj so mila? Kako so sprejeti? Zakaj reakcijo alkalne hidrolize maščob imenujemo saponifikacija?
Mila so soli višjih karboksilnih kislin. Razlikujejo se po agregatnem stanju. Mila se pridobivajo z alkalno hidrolizo višjih karboksilnih kislin, ta postopek imenujemo tudi »saponifikacija«.

8. Kakšna je razlika med natrijevimi in kalijevimi mili?
Natrijeva mila so trdna, kalijeva so tekoča.

9. Kakšno vodo imenujemo trda? Kakšno škodo povzroča trda voda? Kako odpraviti trdoto vode?
Trda voda vsebuje karbonate in bikarbonate kalcija in magnezija. V trdi vodi detergenti izgubijo učinkovitost zaradi tvorbe v vodi netopnih kalcijevih in magnezijevih soli. Prekuhavanje se najpogosteje uporablja za odstranjevanje trdote vode.

10. Kakšne so prednosti sintetičnih detergentov (pralnih praškov) pred mili? Kakšne so njihove pomanjkljivosti?
Sintetični detergenti tudi v trdi vodi ne izgubijo svoje učinkovitosti, a se razgradijo veliko dlje kot običajna mila. onesnaženje okolju- glavna pomanjkljivost sintetičnih detergentov.

11. Kot rezultat reakcije esterifikacije iz 150 ml brezvodnega ocetna kislina(gostota 1 g/ml) smo dobili 200 g etil acetata. Izračunaj masni delež izkoristek reakcijskega produkta od teoretično možnega.

12. Izračunajte maso glicerina, ki ga lahko dobite iz 17,8 kg naravne maščobe, ki vsebuje 97 % tristearata.

Reakcije esterifikacije med alkoholi in kislinami,
kar ima za posledico zapleteno
sproščajo se etri in voda (iz lat. ether -
eter). Katalizatorji so mineralni
kisline.

Hidroliza

Ta reakcija je reverzibilna. Nazaj
proces - cepitev estra
pod delovanjem vode nastane
imenujemo karboksilna kislina in alkohol
hidroliza estra.

Specifična aroma jagodičja, sadja in sadja

Estri so široko razširjeni
skupni v
narave.
Poseben okus
jagode, sadje in sadje
v veliki meri
pogojen
predstavniki tega
Estri nižjih karboksilnih kislin
ekološki razred
in nižji monohidrični alkoholi
imajo prijeten vonj po rožah,
povezave.
jagode in sadje.

Voski

Estri
maščobne kisline in
alkoholi z dolgo
ogljikovodik
imenovani radikali
voski.
Na primer, čebela
vosek vsebuje kompleks
palmitinski ester
kisline
in miricil
alkohol
CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3.

Kompleksni etri. Fizične lastnosti

Estri -
tekočine, ki imajo
prijetno sadno
diši.
Njihova gostota je manjša
gostota vode, oni
skoraj ne
raztopimo v vodi.
Dobro
topen v alkoholih.

Estri so velikega praktičnega pomena

1. Uporabljajo se v industriji v
kot topila in intermediati
produktov v sintezi različnih
organske spojine.
2. Estri s prijetnim vonjem
uporabljajo v parfumeriji in prehrani
industrija.
3. Estri pogosto služijo kot izhodne snovi
snovi pri proizvodnji številnih
farmacevtski pripravki.

Maščobe

CH2-O-CO-R1 - estri
triatomski
jaz
glicerinski alkohol in
CH-O-CO-R2
višji monatomski
jaz
CH2-O-CO-R3, karboksilne kisline.
kjer so R1, R2 in R3 radikali (včasih različni)
maščobne kisline.

Splošno ime za te spojine je trigliceridi.

Iz zgodovine:

najprej
kemična
maščobna sestava
identificiran v
začetek preteklosti
francosko stoletje
kemik Michel
Eugene Chevrel

Iz zgodovine:

Kaj je v sestavi maščob
in olja vključena
glicerin, prvič
odkril leta 1779
slavni šved
kemik
Carl Wilhelm
Scheele.

Sestava maščob

Maščobe lahko vsebujejo ostanke
nasičene in nenasičene kisline,
ki vsebuje sodo število atomov
ogljik in nerazvejan ogljik
okostje.
Naravne maščobe so običajno
mešani estri, tj. njim
molekule so sestavljene iz različnih
karboksilne kisline.

Fizikalne lastnosti maščob:

Maščobe so netopne v vodi, vendar zlahka topne v
organska topila - benzen, heksan. (To
sposobnost se uporablja za čiščenje oblačil iz
maščobne lise)
Njihova gostota je manjša od 1g/cm3
Če pri sobna temperatura imajo solidno
agregatnem stanju, potem se imenujejo maščobe, in če
tekočino, nato olja.
Maščobe imajo nizka vrelišča.
S povečanjem dolžine ogljikovodikovega radikala se temperatura
poveča se topljenje maščob.

Klasifikacija maščob

Maščobe \u003d višje omejitve karboksilnih kislin + glicerin

Nastale so maščobe
obrobni
kisline (maslena,
palmitinska,
stearinska kislina itd.),
imajo praviloma
težko
doslednost.
To so živalske maščobe.
izvor.
govedina, svinjina,
jagnjetina itd.

Razvrstitev maščobe:
Živalske maščobe so večinoma trdne
ali poltekoče snovi:
kremasto
olje,
žival
maščobe, ribe
maščoba itd.

Maščobe = višje nenasičene karboksilne kisline + glicerin

Če je v sestavi maščobe
vsebuje ostanke
nenasičene kisline
(oleinska in linolna),
predstavljajo
viskozne tekočine so olja.
To so: lan, konoplja,
sončnice, oljke,
soja, koruza itd.

Razvrstitev maščobe:

Rastlinske maščobe imenujemo olja.
To so običajno tekoče snovi:
sončnica, oljka, laneno seme, ricinus
olja itd.

reakcija hidrogeniranja
Tekoče maščobe se pretvorijo v
trdno z reakcijo
hidrogeniranje
(hidrogeniranje).
Hkrati vodik
združuje dvojno
povezava, ki jo vsebuje
ogljikovodikov radikal
molekule olja.

Kemijske lastnosti maščob

Hidrogeniranje maščob:
CH3
CH3
CH3

Kemijske lastnosti maščob

Hidroliza (umiljenje z vodo in alkalijami -
kavstična soda ali kavstična pepelika).

Produkt hidrogenacije olj - trda maščoba
(umetna mast, mast). margarina -
jedilne maščobe, sestoji iz mešanice
hidrogenirana olja (sončnično,
koruza, bombaž itd.), živalske maščobe,
mleko in aroma
dodatki (sol,
sladkor, vitamini
in itd.).

Maščobe kot estri
reverzibilna reakcija
katalizirana hidroliza
mineralne kisline. pri
sodelovanje hidrolize alkalij
maščevje nastane nepovratno.
Izdelki v tem primeru
so mila - soli višjih
karboksilne kisline in alkalije
kovine.

natrijeve soli -
trda mila,
kalij - tekočina.
alkalna reakcija
hidroliza maščob in
na splošno vse zapleteno
imenujemo etri
tudi umiljenje.

Maščobe dobijo:

Ločitev. Je najbolj
učinkovit način čiščenja maščob.
Z upodabljanjem.
Hidrogeniranje. Hidrogeniranje se izvaja v
posebni avtoklavi. Uporabil to
postopek za proizvodnjo margarine.
Ekstrakcija ali stiskanje.
Bistvo postopka stiskanja je
pri stiskanju olja iz zdrobljenih semen.

Uporaba maščob

V medicini
Aplikacija
za hrano
Proizvodnja
milo
Maščobe
Proizvodnja
sveče
Krma za
živali
AT
Proizvodnja Proizvodnja
barve
parfumerija
glicerin

Vrednost maščob:

Maščobe imajo velik pomen pri
človeško življenje: opravljajo zelo
pomembne funkcije v telesu, kot so
kot energija, zaščita,
Gradnja.

Zaključek:

1. Maščobe so trihidrični alkoholni estri
glicerin in maščobne kisline.
2. Maščobe delimo na živalske in
zelenjava.
3. Maščobe se pridobivajo s topljenjem,
separacija, hidrogenacija,
stiskanje ali ekstrakcija.
4. Maščobe v človeškem telesu opravljajo
energetski, zaščitni, gradbeni
funkcije.
5. Uporaba maščob je raznolika.

Naloga številka 1

Sestavite formule in dajte imena
nastali etri
1 možnost:
butanojsko kislino in
metilni alkohol;
Možnost 2:
metanska kislina in propil
alkohol;

Odgovorite na nalogo številka 1

1 možnost:
O
CH3 - CH2 - CH2 - COOH + CH3-OH → CH3 - CH2 - CH2 - C
+ H 2O
butanojska kislina
metanol
metil ester \
butanojska kislina O - CH3
Možnost 2:
O
O
//
H - C + CH3 - CH2 - CH2 - OH → H - C
+ H 2O
\
propanol
\
ON
O - CH 2 - CH2 - CH3
metan
metan propil eter
kislina
kisline

Naloga številka 2
Dokončajte reakcijo, poimenujte nastale snovi
1 možnost:
C5H11COOH + C4H9OH →
Možnost 2:
C7H13COOH + C2H5OH →

Odgovorite na nalogo številka 2

Možnost 1: regija Saratov
Delovno mesto: učitelj kemije
Dodatne informacije: stran
http://kalitina.okis.ru/
mini stran
http://www.nsportal.ru/kalitina-tamara-mikhailovna

Maščobe so estri glicerola in višjih monohidričnih karboksilnih kislin.

Splošno ime za takšne spojine je trigliceridi ali triacilgliceroli, kjer je acil ostanek karboksilne kisline -C(O)R.

Sestava naravnih trigliceridov vključuje ostanke nasičenih kislin (palmitinska C15H31COOH, stearinska C17H35COOH) in nenasičenih kislin (oleinska C17H33COOH, linolna C17H29COOH).

Rastlinske maščobe - olja (sončnično, sojino, bombaževo itd.) - tekočine (izjema - kokosovo olje). Sestava trigliceridnih olj vključuje ostanke nenasičenih kislin.

Tekoče maščobe se pretvorijo v trdne snovi z reakcijo hidrogeniranja.

Produkt hidrogeniranja olj je trdna maščoba (umetna mast, mast). Margarina - jedilna maščoba, je sestavljena iz mešanice hidrogeniranih olj (sončničnega, koruznega, bombaževega itd.), živalskih maščob, mleka in arom (sol, sladkor, vitamini itd.).

Za maščobe kot estre je značilna reakcija povratne hidrolize, ki jo katalizirajo mineralne kisline. S sodelovanjem alkalij pride do nepovratne hidrolize maščob. Produkti so v tem primeru mila - soli višjih karboksilnih kislin in alkalijskih kovin.

Natrijeve soli so trdne snovi mila, kalijeve soli pa tekoče. Reakcija alkalne hidrolize maščob in na splošno vseh estrov se imenuje tudi amilennyam.

Maščobe so v naravi zelo razširjene. V rastlinah se kopičijo predvsem v nosu, v plodovi pulpi, v živalskih organizmih - v vezivnem, podkožnem in maščobnem tkivu.

Maščobe so visoko kalorična živila. Nekatere maščobe vsebujejo vitamine A, D (na primer ribje olje, zlasti ribje olje), E (bombaž, koruzno olje).

Maščobe odlikuje dobra prebavljivost, ki je odvisna od vrste in konsistence maščobe. Bolje se absorbirajo tekoče maščobe in maščobe z nižjim tališčem. Maščobe so velikega pomena v narodnem gospodarstvu. Uporabljajo se v parfumeriji, usnjarski in barvni industriji, pri proizvodnji mila, margarine itd., kar je odvisno od posebnosti njihovih fizikalnih in kemijskih lastnosti.

Gradnjo maščobe je leta 1811 prvič pojasnil francoski znanstvenik Chevrel, leta 1854 pa je francoski znanstvenik Berthelot sintetiziral maščobo s segrevanjem glicerola z visokomolekularnimi kislinami.

Sestava gliceridov maščob vključuje približno 50 različnih ostankov pretežno makromolekularnih kislin. Skoraj vse te kisline imajo par ogljikovih atomov in ravno verigo. Najpogosteje so kisline s 16 in 1118 ogljikovimi atomi v molekuli.

fizične lastnosti. Konzistenca maščobe je odvisna od kvantitativne in kvalitativne sestave njenih vnesenih kislinskih ostankov. Gostota maščob je manjša od 1, v povprečju 0,9 - 0,95.

Maščobe imajo številne posebne lastnosti.
1. Vse maščobe imajo mastno teksturo.
2. Tališče maščobe je določeno z odstotkom trdnih nasičenih kislin.
3. Temperatura strjevanja maščob je 5-10 obratov na minuto nižja od njihovega tališča.
4. Maščobe so netopne v vodi, vendar topne v številnih organskih topilih (eter, bencin itd.). Sposobni so se raztopiti esencialna olja in nekatere barvne snovi, kot je karoten - barvna snov korenja in paradižnika.
5. Maščobe so slabi prevodniki toplote.
6. Za maščobe je značilna sposobnost emulgiranja, to je tvorba emulzij z vodo. Za pridobitev emulzij zmes maščobe in vode izpostavimo dolgotrajnemu mehanskemu ali mešalnemu stresanju. Posledično pride do disperzije (finega zdribnyuvannya) maščobe, medtem ko se skupna površina maščobe dramatično poveča. Številna živila so emulzije: mleko, maslo, margarina, majoneza, sladoled itd. Emulgiranje maščobe povzroči motnost mesnih juh (zlasti pri močnem vrenju).
7. Sposobnost olj, da tvorijo emulzije, se uporablja pri pripravi kozmetičnih krem ​​na maščobni osnovi, pri mastenju krznenih kož in usnja.

Rediti se. Sinteza maščob še ni ekonomsko rentabilna. Večina maščob prihaja iz naravnih virov. V tem primeru se uporablja ena od naslednjih metod: 1) topljenje - segrevanje živalskih tkiv4 2) stiskanje - stiskanje segretega rastlinskega nasina pod pritiskom; 3) ekstrakcija - raztapljanje maščob v kemičnih topilih, ki ji sledi njihova izpostavljenost.

Maščobe so velikega biološkega pomena. V telesu opravljajo različne funkcije. Maščobe varujejo telo pred izgubo toplote, ker so slab prevodnik toplote. Del maščobe se porabi za izgradnjo celic (strukturna maščoba), del se odloži kot rezervna rezervna snov (rezervna maščoba). Maščoba ščiti nekatere organe (na primer jetra) pred mehanskimi vplivi, ker ima določeno elastičnost. Maščobe v telesu se lahko tvorijo ne samo iz maščob, ki jih dobimo s hrano, ampak tudi kot posledica sinteze iz ogljikovih hidratov in beljakovin.

Zgodovina mila. V starih časih so lase namazali z olji in jih zaorali za lepoto. V dneh pritožbe se je predsednik posul s pepelom. In potem - čudna stvar - maščoba se je zlahka izprala, lasje so postali čisti, sijoči. Navsezadnje je pepel v kombinaciji z olji prototip mila.

To lastnost so uporabili pred štiri tisoč leti in ustvarili milno poltekočo snov "sapo". Uporabljali so ga ne toliko v higienske kot v kozmetične namene. Lepljiva, ki se zlahka suši, ki se hitro spere, maso smo uporabili za oblikovanje las. Spomnite se modrih konstrukcij na njihovih glavah in brade, zvite v majhne snope na podobah starodavnih Babiloncev.

Kot že veste, je običajen način za izdelavo estrov s postopkom, imenovanim reakcija esterifikacije. Še enkrat se spomnimo, kako je enačba te reakcije zapisana v splošni obliki:

Ta reakcija je reverzibilna. Reakcijski produkti lahko medsebojno delujejo in tvorijo začetne snovi - alkohol in kislino. Tako je reakcija estrov z vodo – hidroliza estra – obratna reakcija esterifikacije. Kemijsko ravnovesje, ki se vzpostavi, ko sta hitrosti direktnih (esterifikacija) in povratnih (hidroliza) reakcij enaki, lahko premaknemo v smeri tvorbe estra s pomočjo sredstev za odstranjevanje vode, na primer s pomočjo koncentriranega žveplove kisline in v smeri hidrolize estra - v prisotnosti alkalije.

Estri so v naravi zelo razširjeni. Posebna aroma jagodičja, sadja in sadja je v veliki meri posledica predstavnikov tega razreda organskih spojin (slika 57).

riž. 57.
Estri v naravi

Estre maščobnih kislin in alkoholov z dolgimi ogljikovodikovimi radikali imenujemo voski.

Estri se pogosto uporabljajo v inženirstvu in različnih industrijah. So dobra topila za organske spojine. Njihova gostota je manjša od gostote vode in se v njej praktično ne raztopijo. Tako so estri z relativno majhno molekulsko maso vnetljive tekočine z nizkim vreliščem in vonjem po različnem sadju. Uporabljajo se kot topila za lake in barve, arome prehrambenih izdelkov (slika 58).

riž. 58.
Uporaba estrov:
1 - zdravila; 2, 3 - parfumerija in kozmetika; 4 - sintetična in umetna vlakna; 5 - laki; 6 - proizvodnja pijač in slaščic

Najpomembnejši predstavniki naravnih estrov so maščobe (slika 59).

riž. 59.
Maščobe

Sestavo in strukturo maščob lahko odraža splošna formula

kjer so R, R", R" radikali, ki sestavljajo višje karboksilne kisline: masleno (-C 3 H 7), palmitinsko (-C 15 H 31), stearinsko (-C 17 H 35), oleinsko (-C 17 H 33), linolna (-C 17 H 31) itd.

Sestava maščob lahko vključuje ostanke nasičenih in nenasičenih kislin, ki vsebujejo sodo število ogljikovih atomov in nerazvejan ogljikov skelet (slika 60). Naravne maščobe so praviloma mešani estri, to je, da njihove molekule tvorijo različne karboksilne kisline.

riž. 60.
Model molekule maščobe (tristearata) v merilu

Maščobe, ki jih tvorijo nasičene kisline (maslena, palmitinska, stearinska itd.). običajno imajo čvrsto teksturo. To so maščobe živalskega izvora (z izjemo tekočega ribjega olja). S povečanjem dolžine ogljikovodikovega radikala se poveča tališče maščobe. Če maščoba vsebuje ostanke nenasičenih kislin (oleinske in linolne), gre za viskozne tekočine, ki jih pogosto imenujemo olja. Olja so tekoče maščobe rastlinskega izvora (izjema so trdne palmovo olje): laneno seme, konoplja, sončnica, oljka, soja, koruza itd.

Maščobe so netopne v vodi, vendar dobro topne v organskih topilih - benzenu, heksanu.

Sestava maščob določa njihovo fizično in Kemijske lastnosti. Pričakovati je treba, da so za maščobe, ki vsebujejo ostanke nenasičenih karboksilnih kislin, značilne vse reakcije te vrste spojin. Razbarvajo bromovo vodo, vstopajo v druge reakcije dodajanja. Od teh je v praksi najpomembnejša reakcija hidrogeniranje maščob.

Trdne estre pridobivamo s hidrogeniranjem tekočih maščob. Prav ta reakcija je osnova za proizvodnjo trdne maščobe iz rastlinskega olja - margarine. Običajno lahko ta proces opišemo z reakcijsko enačbo, na primer:

Vse maščobe, tako kot drugi estri, so podvržene hidrolizi. Na primer:

Spomnimo se, da je hidroliza estrov reverzibilna reakcija. Za premik ravnovesja proti produktom hidrolize se izvaja v alkalnem mediju (v prisotnosti alkalij ali karbonatov alkalijskih kovin, na primer sode Na 2 CO 3). V tem primeru hidroliza poteka nepovratno in povzroči nastanek ne karboksilnih kislin, temveč njihovih soli, ki se imenujejo mila.

Zato hidrolizo maščob v alkalnem mediju imenujemo umiljenje maščob.

Pri umiljenju maščob nastanejo glicerol in mila - natrijeve ali kalijeve soli višjih karboksilnih kislin.

Izdelava mila je ena najstarejših kemičnih sintez. Seveda je ta proces veliko "mlajši" od pridobivanja etilni alkohol. Ko so germanska plemena v Cezarjevem času kuhala kozjo mast s pepeliko (strokovno ime za kalijev karbonat), oprano iz pepela požarov, so izvedla isto reakcijo, ki jo zdaj v velikem obsegu izvajajo sodobni izdelovalci mila, namreč alkalna hidroliza maščob (umiljenje):

Milo, ki ga uporabljamo, je mešanica soli, saj maščoba, iz katere je pridobljeno, vsebuje ostanke različnih kislin. Natrijeve soli višjih kislin RCOONa imajo trdno agregatno stanje, kalijeve soli RCOOK pa tekoče ( tekoče milo). Pri izdelavi mila mu dodajajo dišavne snovi, glicerin, barvila, antiseptike in rastlinske izvlečke. S kemijskega vidika pa so vsa mila enaka (disociirajo kot močni elektroliti po enačbi RCOONa → RCOO - + Na +) in narava njihovega delovanja je v vseh primerih enaka.

Čistilno delovanje mila težak proces. Molekula soli višje karboksilne kisline ima polarni ionski del (-COO - Na +) in nepolarni ogljikovodikov radikal, ki vsebuje 12-18 ogljikovih atomov. Polarni del molekule je topen v vodi (hidrofilen), nepolarni del pa je topen v maščobah in drugih nizkopolarnih snoveh (hidrofoben) (slika 61).

riž. 61.
Model molekule natrijevega stearata v vodi

V normalnih pogojih se delci maščobe ali olja zlepijo in tvorijo ločeno fazo v vodnem okolju. V prisotnosti mila se slika dramatično spremeni. Nepolarni konci molekule mila so potopljeni v kapljice olja, medtem ko polarni karboksilatni anioni ostanejo v vodni raztopini. Zaradi odbijanja istovrstnih nabojev na površini olja razpade na drobne delce, od katerih ima vsak ionsko ovojnico -COO - anionov. Prisotnost te lupine preprečuje združevanje delcev, kar povzroči nastanek stabilne emulzije olje v vodi. Emulgiranje umazanije, ki vsebuje maščobo, določa čistilni učinek mila (slika 62).

riž. 62.
Emulgiranje olja v vodi v prisotnosti maščobe

V trdi vodi, ki vsebuje ione Ca 2+ in Mg 2+, milo izgubi svojo čistilno moč. To je posledica dejstva, da so kalcijeve in magnezijeve soli višjih karboksilnih kislin netopne v vodi:

Namesto pene se v vodi tvorijo kosmi usedline, milo pa se porabi neuporabno.

Sintetični detergenti (slika 63) - sodobni pralni praški - so prikrajšani za to pomanjkljivost.

riž. 63.
Sintetični detergenti

Princip delovanja sintetičnih detergentov je popolnoma enak kot pri milu, vendar imajo pomembne prednosti. Prvič, njihove raztopine so nevtralne, ne alkalne. Drugič, sintetični detergenti ostanejo učinkoviti v trdi in celo morski vodi, saj so njihove kalcijeve in magnezijeve soli topne. Vendar se ostanki detergenta v odpadni vodi biološko zelo počasi razgradijo in povzročajo onesnaženje okolja.

Nove besede in pojmi

1. reakcija esterifikacije.
2. Estri: najdba v naravi in ​​uporaba.
3. Maščobe.
4. Kemijske lastnosti maščob: hidrogenacija rastlinskih olj, hidroliza, saponifikacija.
5. Milo.
6. Čistilno delovanje mila.
7. Sintetični detergenti.

Vprašanja in naloge

1. Katere snovi imenujemo: a) estri; b) maščobe?
2. Razširite biološko vlogo estrov v divjih živalih. Za odgovor uporabite svoje znanje biologije.
3. Poimenujte področja uporabe estrov v tehnologiji in narodnem gospodarstvu.
4. Kakšna je strukturna razlika med tekočimi maščobami in trdnimi maščobami?
5. Kako empirično ločiti med strojnim in rastlinskim oljem?
6. Kaj je margarina? Kako se sprejema?
7. Kaj so mila? Kako so sprejeti? Zakaj reakcijo alkalne hidrolize maščob imenujemo saponifikacija?
8. Kakšna je razlika med natrijevimi in kalijevimi mili?
9. Kaj imenujemo trda voda? Kakšno škodo povzroča trda voda? Kako odpraviti trdoto vode?
10. Kakšne so prednosti sintetičnih detergentov (pralnih praškov) pred mili? Kakšne so njihove pomanjkljivosti?
11. Kot rezultat reakcije esterifikacije smo dobili 200 g etil acetata iz 150 ml brezvodne ocetne kisline (gostota 1 g/ml). Iz teoretično možnega izračunajte masni delež izkoristka reakcijskega produkta.
12. Izračunajte maso glicerola, ki ga lahko pridobite iz 17,8 kg naravne maščobe, ki vsebuje 97 % tristearata.

Za uporabo predogleda predstavitev ustvarite Google račun (račun) in se prijavite: https://accounts.google.com

Podnapisi diapozitivov:

Kompleksni etri. Maščobe. Milo. Lekcija 21 10. razred (osnovno) str. 13 R–COOR "

Splošna formula estrov, kjer so R radikali

Estri so derivati ​​karboksilnih kislin, v katerih je vodikov atom karboksilne skupine nadomeščen z ogljikovodikovim radikalom. Njihova sestava ustreza splošni formuli R-COOR"

Reakcija zaestrenja je reakcija med alkoholi in kislinami, pri kateri nastanejo estri in sprošča voda (iz latinskega ether - eter). Katalizatorji so mineralne kisline.

Hidroliza Ta reakcija je reverzibilna. Obratni proces - cepitev estra z delovanjem vode, da nastaneta karboksilna kislina in alkohol - se imenuje hidroliza estra.

Specifična aroma jagodičja, sadja in sadja Estri so v naravi zelo razširjeni. Posebna aroma jagodičja, sadja in sadja je v veliki meri posledica predstavnikov tega razreda organskih spojin. Estri nižjih karboksilnih kislin in nižjih enohidroksilnih alkoholov imajo prijeten vonj po cvetju, jagodah in sadju.

Voski Estre maščobnih kislin in alkoholov z dolgimi ogljikovodikovimi radikali imenujemo voski. Na primer, čebelji vosek vsebuje ester palmitinske kisline in miricilnega alkohola CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3.

Kompleksni etri. Fizikalne lastnosti Estri so tekočine prijetnega sadnega vonja. Njihova gostota je manjša od gostote vode, praktično se ne raztopijo v vodi. X so dobro topni v alkoholih.

Estri so velikega praktičnega pomena, uporabljajo se v industriji kot topila in intermediati pri sintezi različnih organskih spojin. Estri s prijetnim vonjem se uporabljajo v parfumeriji in prehrambeni industriji. Estri se pogosto uporabljajo kot izhodne snovi v proizvodnji številnih farmacevtskih izdelkov.

Maščobe CH 2 -O-CO-R 1 I CH-O -CO-R 2 I CH 2 -O-CO-R 3 kjer so R 1 , R 2 in R 3 radikali (včasih različnih) maščobnih kislin. - estri trihidroksilnega alkohola glicerola in višjih monohidričnih karboksilnih kislin.

Splošno ime za te spojine je trigliceridi.

Iz zgodovine: Prvič kemična sestava maščobe je v začetku prejšnjega stoletja identificiral francoski kemik Michel Eugene Chevrel

Iz zgodovine: Dejstvo, da je glicerin vključen v maščobe in olja, je leta 1779 prvi odkril slavni švedski kemik Carl Wilhelm Scheele.

Sestava maščob Sestava maščob lahko vključuje ostanke nasičenih in nenasičenih kislin, ki vsebujejo sodo število ogljikovih atomov in nerazvejen ogljikov skelet. Naravne maščobe so običajno mešani estri, tj. njihove molekule tvorijo različne karboksilne kisline.

Fizikalne lastnosti maščob: Maščobe so netopne v vodi, dobro topne pa v organskih topilih – benzenu, heksanu. (ta sposobnost se uporablja za čiščenje oblačil iz maščobnih madežev) Njihova gostota je manjša od 1 g / cm 3 Če imajo pri sobni temperaturi trdno agregatno stanje, se imenujejo maščobe, če so tekoče, se imenujejo olja. Maščobe imajo nizka vrelišča. S povečanjem dolžine ogljikovodikovega radikala se poveča tališče maščobe.

Klasifikacija maščob

Maščobe = višje nasičene karboksilne kisline + glicerin Maščobe, ki jih tvorijo nasičene kisline (maslena, palmitinska, stearinska itd.), imajo običajno trdno konsistenco. To so živalske maščobe. Govedina, svinjina, jagnjetina itd.

Živalske maščobe so največkrat trdne ali poltekoče snovi: Razvrstitev maščob: maslo, mast, ribje olje itd.

Maščobe \u003d višje nenasičene karboksilne kisline + glicerin Če maščoba vsebuje ostanke nenasičenih kislin (oleinske in linolne), so viskozne tekočine - olja. To so: laneno, konopljino, sončnično, oljčno, sojino, koruzno itd.

Rastlinske maščobe imenujemo olja. To so običajno tekoče snovi: sončnično, olivno, laneno, ricinusovo olje itd. Razvrstitev maščob:

Tekoče maščobe se pretvorijo v trdne z reakcijo hidrogeniranja (hidrogeniranje). V tem primeru se vodik doda dvojni vezi, ki jo vsebuje ogljikovodikov radikal molekul olja. reakcija hidrogeniranja

Kemijske lastnosti maščob Hidrogeniranje maščob: CH 3 CH 3 CH 3

Kemijske lastnosti maščob Hidroliza (umiljenje z vodo in alkalijami - kavstična soda ali jedka pepelika).

Produkt hidrogeniranja olj je trdna maščoba (umetna mast, mast). Margarina - jedilna maščoba, je sestavljena iz mešanice hidrogeniranih olj (sončničnega, koruznega, bombaževega itd.), živalskih maščob, mleka in arom (sol, sladkor, vitamini itd.).

Za maščobe kot estre je značilna reakcija reverzibilne hidrolize, ki jo katalizirajo mineralne kisline. S sodelovanjem alkalij pride do nepovratne hidrolize maščob. Produkti so v tem primeru mila - soli višjih karboksilnih kislin in alkalijskih kovin.

Natrijeve soli so trdna mila, kalijeve soli pa tekoča. Reakcijo alkalne hidrolize maščob in nasploh vseh estrov imenujemo tudi saponifikacija.

Maščobe dobimo: Ločevanje. Je najučinkovitejši način čiščenja maščob. Z upodabljanjem. Hidrogeniranje. Hidrogeniranje se izvaja v posebnih avtoklavih. Ta postopek se uporablja za proizvodnjo margarine. Ekstrakcija ali stiskanje. Bistvo postopka stiskanja je pridobivanje olja iz zdrobljenih semen.

Uporaba maščob Maščobe Uporaba v hrani Proizvodnja mila Proizvodnja barv V medicini Krma za živali Proizvodnja sveč Proizvodnja glicerina V parfumeriji

Vrednost maščob: Maščobe imajo velik pomen v človekovem življenju: v telesu opravljajo zelo pomembne funkcije, kot so energijska, zaščitna, gradbena.

Sklep: Maščobe so estri trihidričnega alkohola glicerola in maščobnih kislin. Maščobe delimo na živalske in rastlinske. Maščobe se pridobivajo s topljenjem, separacijo, hidrogenacijo, stiskanjem ali ekstrakcijo. Maščobe v človeškem telesu opravljajo energijske, zaščitne, gradbene funkcije. Uporaba maščob je raznolika.

Naloga številka 1 Sestavite formule in poimenujte estre, ki jih tvori možnost 1: butanojska kislina in metilni alkohol; Možnost 2: metanska kislina in propilni alkohol;

Odgovorite na nalogo št. 1 Možnost 1: O // CH 3 - CH 2 - CH 2 - COOH + CH 3 -OH → CH 3 - CH 2 - CH 2 - C + H 2 O butanojska kislina metanol metil ester \ butanojska kislina O - CH 3 2 možnost: O O // // N - C + CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH → H - C + H 2 O \ propanol \ OH O - CH 2 - CH 2 - CH 3 metan propil eter metanojska kislina

Končajte reakcijo, poimenujte nastale snovi 1. možnost: C 5 H 11 COOH + C 4 H 9 OH → 2. možnost: C 7 H 13 COOH + C 2 H 5 OH → 2. naloga

Odgovorite na nalogo št. 2 1. možnost: C 5 H 11 COOH + C 4 H 9 OH → C 5 H 11 COOS 4 H 9 + H 2 O 2. možnost: C 7 H 13 COOH + C 2 H 5 OH → C 7 H 13 COOS 2 H 5 + H 2 O

Naloga №3 Katera od naslednjih struktur ustreza molekuli maščobe? A B C Odgovor: B

Naloga številka 4. Katera od naslednjih maščob je tekoča?

Domača naloga Nauči se str.13 Vaje 1-10 (ustno) Naloga št. 11,12 str.100

Viri images.yandex.ru/ school.xvatit.com/ Risbe - Multimedijski izobraževalni kompleks »1C: Izobraževalna zbirka. Organska kemija razredi 10-11